Como economizar impostos sobre opções de estoque

Tributação das opções de ações dos empregados.

As opções de incentivo e não qualificadas são tributadas de forma diferente.

Existem dois tipos de opções de compra de ações para funcionários, opções de ações não qualificadas (NQs) e opções de ações de incentivo (ISOs). Cada um é tributado de forma bastante diferente. Ambos estão cobertos abaixo.

Tributação de opções de ações não qualificadas.

Quando você exerce opções de compra de ações não qualificadas, a diferença entre o preço de mercado do estoque e o preço de concessão (denominado o spread) é contado como renda ordinária do trabalho, mesmo que você exerça suas opções e continue segurando o estoque.

O rendimento obtido está sujeito a impostos sobre a folha de pagamento (Segurança Social e Medicare), bem como impostos de renda regulares em sua taxa de imposto aplicável.

Você paga dois tipos de impostos sobre a folha de pagamento:

OASDI ou Segurança Social - que é de 6,2% em ganhos até a base de benefícios da Previdência Social, que é de US $ 118,500 em 2018 HI ou Medicare - que é de 1,45% em todos os rendimentos do trabalho, mesmo que exceda a base de benefícios.

Se o seu rendimento do exercício já exceder a base de benefícios do que seus impostos sobre o salário sobre o ganho do exercício de suas opções de ações não qualificadas serão apenas os 1,45% atribuíveis ao Medicare.

Se o seu rendimento do trabalho no acumulado do ano já não exceder a base de benefícios do que quando você exerce opções de compra de ações não qualificadas, você pagará um total de 7,65% nos valores de ganho até que seu lucro atingiu a base de benefícios de 1,45% ganhos sobre a base de benefícios.

Você não deve exercer as opções de ações dos empregados com base em decisões fiscais.

No entanto, tenha em mente que, se você exercer opções de ações não qualificadas em um ano em que você não tem outro rendimento do trabalho, você pagará mais impostos sobre a folha de pagamento do que você pagará se você os exercer em um ano em que você tenha outras fontes de renda salarial e já excede a base de benefícios.

Além dos impostos sobre a folha de pagamento, todos os rendimentos do spread estão sujeitos a impostos de renda ordinários.

Se você mantém o estoque após o exercício, e ganhos adicionais além do spread são alcançados, os ganhos adicionais são tributados como um ganho de capital (ou como uma perda de capital se o estoque caiu). No Guia de Impostos da Fairmark para Investidores, você pode encontrar detalhes adicionais sobre impostos que se aplicam quando você exerce opções de ações não qualificadas.

Tributação das opções de ações de incentivo.

Ao contrário das opções de ações não qualificadas, o ganho em opções de ações de incentivo não está sujeito a impostos sobre a folha de pagamento. No entanto, é claro, sujeito a impostos, e é um item de preferência para o cálculo AMT (imposto mínimo alternativo).

Quando você exerce uma opção de estoque de incentivo, existem algumas possibilidades fiscais diferentes:

Você exerce as opções de ações de incentivo e vende as ações no mesmo ano civil. Neste caso, você paga impostos sobre a diferença entre o preço de mercado à venda e o preço do subsídio em sua taxa de imposto de renda ordinária.

As regras fiscais podem ser complexas. Um bom planejador profissional e / ou financeiro pode ajudá-lo a estimar os impostos, mostrar-lhe o quanto você terá depois que todos os impostos são pagos e fornecer orientações sobre formas de determinar o tempo de exercício de suas opções para pagar o menor imposto possível .

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Aproveite ao máximo as opções de ações dos empregados.

Um plano de opção de estoque de empregado pode ser um instrumento de investimento lucrativo se gerenciado adequadamente. Por esse motivo, esses planos serviram como ferramenta bem sucedida para atrair altos executivos. Nos últimos anos, eles se tornaram um meio popular para atrair funcionários não executivos.

Infelizmente, alguns ainda não conseguem aproveitar ao máximo o dinheiro gerado pelo estoque de funcionários. Compreender a natureza das opções de compra de ações, a tributação e o impacto na renda pessoal é fundamental para maximizar essa vantagem potencialmente lucrativa.

O que é uma opção de estoque de empregado?

Uma opção de estoque de empregado é um contrato emitido por um empregador para um empregado para comprar um montante fixo de ações da empresa a um preço fixo por um período de tempo limitado. Existem duas classificações gerais de opções de compra de ações: opções de ações não qualificadas (NSO) e opções de ações de incentivo (ISO).

As opções de compra de ações não qualificadas diferem das opções de ações de incentivo de duas maneiras. Primeiro, as OSNs são oferecidas a funcionários não executivos e diretores ou consultores externos. Em contrapartida, os ISOs são estritamente reservados para funcionários (mais especificamente, executivos) da empresa. Em segundo lugar, as opções não qualificadas não recebem tratamento fiscal federal especial, enquanto as opções de ações de incentivo recebem tratamento fiscal favorável, pois atendem às regras estatutárias específicas descritas pelo Código da Receita Federal (mais sobre este tratamento fiscal favorável é fornecido abaixo).

Os planos de NSO e ISO compartilham uma característica comum: eles podem se sentir complexos. As transações dentro desses planos devem seguir os termos específicos estabelecidos pelo contrato do empregador e pelo Código da Receita Federal.

Conceder Data, Vencimento, Vesting e Exercício.

Para começar, os funcionários geralmente não recebem a total propriedade das opções na data de início do contrato, também conhecido como a data da concessão. Eles devem cumprir um cronograma específico conhecido como o cronograma de aquisição de direitos no exercício de suas opções. O cronograma de cobrança começa no dia em que as opções são concedidas e lista as datas em que um funcionário pode exercer uma quantidade específica de ações.

Por exemplo, um empregador pode conceder 1.000 ações na data de outorga, mas um ano a partir dessa data, serão entregues 200 ações, o que significa que o empregado tem o direito de exercer 200 das 1.000 ações inicialmente concedidas. No ano seguinte, outras 200 ações são investidas, e assim por diante. O cronograma de aquisição é seguido de uma data de validade. Nesta data, o empregador não se reserva o direito de seu empregado comprar ações da empresa nos termos do contrato.

Uma opção de estoque de empregado é concedida a um preço específico, conhecido como preço de exercício. É o preço por ação que um funcionário deve pagar para exercer suas opções. O preço de exercício é importante porque é usado para determinar o ganho, também chamado de elemento de pechincha, e o imposto a pagar no contrato. O elemento de barganha é calculado subtraindo o preço de exercício do preço de mercado das ações da empresa na data em que a opção é exercida.

Imposto sobre as opções de ações dos empregados.

O Internal Revenue Code também tem um conjunto de regras que um proprietário deve obedecer para evitar pagar impostos pesados ​​sobre seus contratos. A tributação dos contratos de opção de compra de ações depende do tipo de opção de propriedade.

Para opções de estoque não qualificadas (NSO):

A concessão não é um evento tributável. A tributação começa no momento do exercício. O elemento de pechincha de uma opção de compra de ações não qualificada é considerado "remuneração" e é tributado às taxas de imposto de renda ordinárias. Por exemplo, se um empregado receber 100 ações da Ação A a um preço de exercício de US $ 25, o valor de mercado da ação no momento do exercício é de US $ 50. O elemento de barganha no contrato é ($ 50 a $ 25) x 100 = $ 2.500. Note que estamos assumindo que essas ações são 100% investidas. A venda da segurança desencadeia outro evento tributável. Se o funcionário decidir vender as ações imediatamente (ou menos de um ano após o exercício), a transação será reportada como um ganho (ou perda) de capital de curto prazo e estará sujeita a imposto a taxas de imposto de renda ordinárias. Se o funcionário decidir vender as ações por ano após o exercício, a venda será reportada como um ganho (ou perda) de capital de longo prazo e o imposto será reduzido.

As opções de ações de incentivo (ISO) recebem tratamento fiscal especial:

A concessão não é uma transação tributável. Nenhum evento tributável é relatado no exercício. No entanto, o elemento de pechincha de uma opção de estoque de incentivo pode desencadear o imposto mínimo alternativo (AMT). O primeiro evento tributável ocorre na venda. Se as ações forem vendidas imediatamente depois de serem exercidas, o elemento de barganha é tratado como renda ordinária. O ganho no contrato será tratado como um ganho de capital de longo prazo se a seguinte regra for honrada: as ações devem ser mantidas por 12 meses após o exercício e não devem ser vendidas até dois anos após a data da concessão. Por exemplo, suponha que o estoque A seja concedido em 1º de janeiro de 2007 (100% adquirido). O executivo exerce as opções em 1º de junho de 2008. Caso ele ou ela deseje reportar o ganho no contrato como um ganho de capital de longo prazo, o estoque não pode ser vendido antes de 1º de junho de 2009.

Outras considerações.

Embora o momento de uma estratégia de opção de estoque seja importante, há outras considerações a serem feitas. Outro aspecto fundamental do planejamento de opções de estoque é o efeito que esses instrumentos terão na alocação global de ativos. Para que qualquer plano de investimento seja bem sucedido, os ativos devem ser adequadamente diversificados.

Um funcionário deve desconfiar de posições concentradas nas ações de qualquer empresa. A maioria dos consultores financeiros sugerem que o estoque da empresa deve representar 20% (no máximo) do plano de investimento geral. Embora você possa se sentir confortável ao investir uma porcentagem maior de seu portfólio em sua própria empresa, é simplesmente mais seguro se diversificar. Consulte um especialista financeiro e / ou fiscal para determinar o melhor plano de execução para seu portfólio.

Bottom Line.

Conceitualmente, as opções são um método de pagamento atractivo. Que melhor maneira de encorajar os funcionários a participar do crescimento de uma empresa do que oferecendo-lhes para compartilhar os lucros? Na prática, no entanto, o resgate e a tributação desses instrumentos podem ser bastante complicados. A maioria dos funcionários não entende os efeitos tributários de possuir e exercer suas opções.

Como resultado, eles podem ser fortemente penalizados pelo Tio Sam e muitas vezes perdem parte do dinheiro gerado por esses contratos. Lembre-se de que vender o seu estoque de empregado imediatamente após o exercício induzirá o maior imposto sobre ganhos de capital de curto prazo. Esperar até que a venda se qualifique para o menor imposto sobre ganhos de capital a longo prazo pode poupar centenas, ou mesmo milhares.

Obtendo o ESOP como pacote salarial? Saiba sobre a tributação ESOP.

Plano de opção de compra de ações para funcionários.

Atualizado em 01 de agosto de 2017 - 02:36:51 PM.

Cálculo de impostos.

Os ESOPs são tributados em 2 casos -

No momento do exercício - como um requisito. Quando o empregado exerceu a opção, basicamente concordou em comprar; A diferença entre o FMV (na data de exercício) e o preço de exercício é tributado como requisito. O empregador deduz o TDS neste requisito. Este montante é mostrado no Formulário 16 do empregado e incluído como parte da receita total do salário na declaração de imposto.

No momento da venda pelo empregado - como ganho de capital. O empregado pode optar por vender as ações uma vez que elas são compradas por ele. Se o empregado vender essas ações, ocorre outro evento fiscal. A diferença entre preço de venda e FMV na data de exercício é tributada como ganhos de capital.

Preço de exercício --- & lt; Perquisite & gt; --- FMV na data de exercício - & lt; ganhos de capital & gt; - preço de venda.

Como calcular o FMV.

Imposto antecipado sobre ganhos de capital.

As regras fiscais antecipadas exigem que suas taxas fiscais (estimadas para todo o ano) sejam pagas antecipadamente. O imposto antecipado é pago em parcelas. Enquanto o empregador deduzir o TDS quando exerce suas opções, você pode ter que depositar o imposto antecipado se você tiver obtido ganhos de capital.

Para o exercício de 2018-16, as prestações individuais são devidas no dia 15 de junho, 15 de setembro, 15 de dezembro e 15 de março. Até 15 de março, 100% dos seus impostos devem ser pagos. Veja mais detalhes sobre impostos antecipados aqui.

Não pagamento ou pagamento atrasado de resultados antecipados de imposto em juros penais nos termos da seção 234B e 234C.

No entanto, pode ser difícil estimar o imposto sobre os ganhos de capital e o imposto de adiantamento de depósito nas primeiras parcelas se a venda tiver ocorrido no final do ano. Portanto, quando as parcelas de imposto antecipadas estão sendo pagas, nenhum juro penal é cobrado quando a parcela é baixa devido a ganhos de capital. A parcela restante (após a venda de ações) do imposto antecipado sempre que vencer deve incluir imposto sobre ganhos de capital.

Outras considerações envolvidas.

Para calcular adequadamente o imposto sobre a venda de ESOPs, certos outros aspectos também devem ser considerados.

Ganhos a curto prazo ou a longo prazo.

A que taxas seus ganhos de capital devem ser impostos, depende do seu período de retenção. O período de retenção é calculado a partir da data do exercício até a data da venda. As ações de ações listadas em uma bolsa de valores reconhecida (onde a STT é paga na venda) são consideradas de longo prazo quando detidas por mais de 1 ano. Se estes forem vendidos no prazo de 1 ano, estes são considerados de curto prazo. Atualmente, os ganhos de longo prazo nas ações de ações listadas são isentos de impostos. E os ganhos de curto prazo são tributados em 15%.

Quando você sofreu uma perda.

Caso você tenha incorrido em uma perda, você poderá percorrer perdas de capital de curto prazo em sua declaração de imposto e ajustar & amp; compensou os ganhos nos próximos anos.

A perda de longo prazo nas ações é uma perda morta e não tem tratamento, simplesmente porque os ganhos também não são tributáveis.

Cotações listadas ou não cotadas.

O ato de imposto de renda diferencia o tratamento tributário das ações listadas e não cotadas. O tratamento tributário de ações que não estão cotadas na Índia ou que está listado fora da Índia é o mesmo. Então, se você possui ações de uma empresa americana e, portanto, não está listada na Índia, essas podem ser consideradas não cotadas para fins de impostos na Índia. Essas ações são de curto prazo quando mantidas por menos de 3 anos e de longo prazo quando vendidas após 3 anos. O período de retenção começa desde a data de exercício até a data da venda. Neste caso, os ganhos de curto prazo são tributados nas taxas de imposto de renda. E os ganhos de longo prazo são tributados em 20% após a indexação do custo.

A partir do ano fiscal de 2018-17, as ações de ações não listadas devem ser.

bens de capital de curto prazo - quando vendidos no prazo de 24 meses após a sua detenção.

bens de capital de longo prazo - quando vendidos após 24 meses de sua detenção.

[Aplicável para vendas realizadas em ou após 1 de abril de 2018.]

O tratamento fiscal das ações listadas é mencionado acima.

Sua renda é tributável na Índia de acordo com seu status residencial. Se você é residente, todos os seus rendimentos de qualquer parte do mundo são tributados na Índia. Mas se você é um não residente ou residente, mas não é residente habitual e exerceu suas opções ou vendeu suas ações, você pode ter que pagar impostos fora da Índia. Nesse caso, você pode aproveitar o tratado de dupla tributação fiscal ou DTAA. O que garante que sua renda não seja tributada duas vezes.

Várias divulgações foram adicionadas em formulários de retorno de imposto de renda para ativos estrangeiros. Se você possui ESOPs ou RSUs de uma empresa estrangeira, talvez seja necessário divulgar as suas participações estrangeiras de acordo com o horário FA da sua declaração de imposto de renda. Esses requisitos de divulgação são aplicáveis ​​a um contribuinte residente.

Quando as opções não são exercidas.

Na data de aquisição, o empregado ganha o direito de exercer sua opção ou comprar as ações. Mas não há nenhuma obrigação, o funcionário pode optar por não exercer sua opção. Nesse caso, não haverá implicação fiscal para o empregado.

Perguntas frequentes sobre impostos sobre opções de ações de empregados e # 8211;

Se eu exercer ESOPs, o que recebo, um certificado para partes ou outra coisa? Quais outros direitos obtendo com ele?

Sim, você receberá um certificado, geralmente em papel. Os ESOPs podem ou não vir com direito de voto. Se você estiver em uma posição muito sênior, e estes ESOPs são substanciais, digamos mais de 5% do total, há outras considerações envolvidas, você pode ter direitos de voto. A empresa empregadora pode ter que divulgar relevantes etc.

Digamos que fui alocado 300 ESOPs, posso exercitá-los em partes?

Quando você recebe a opção de exercer seus ESOP, é dado um período de tempo no qual você deve exercê-los. Você pode espalhá-los durante esse período. A sua FMV varia substancialmente durante este período? Se sim, e se você achar que isso permitiria espalhar seu custo, você pode exercer em partes. Normalmente, essa estratégia é adotada se os compartilhamentos forem listados e isso ajudará você a espalhar seu custo. Principalmente, não faz grande diferença no caso de ações não cotadas.

Do ponto de vista fiscal, o exercício no FY atual melhor ou o próximo também é bom?

Não há alteração nas regras tributárias para compartilhamentos de capital não cotados entre o ano fiscal de 2018-17 e amp; FY 2017-18.

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Três maneiras de evitar problemas fiscais quando você faz as opções de exercícios.

Adoro o filme de Wall Street, porque a perseguição de dinheiro de Gordon Gekko ao dinheiro levou a sua queda. Esta não é apenas uma história de Hollywood. No meu passado papel como contabilista de impostos no Vale do Silício, vi muitos executivos e funcionários ficarem gananciosos também. Ao tentar capturar um ganho antecipado no estoque de sua empresa, eles exerceram tantas opções de ações que não tinham dinheiro suficiente para pagar os impostos devidos em seus ganhos.

Um número surpreendentemente grande de pessoas cai nesta armadilha. Alguns deles estão apenas informados. Outros, eu acredito, são superados por sua ganância: faz com que eles se esqueçam de que os preços das ações podem diminuir e aumentar, ou mantê-los de abraçar um plano racional para pagar os impostos.

Up A Creek.

Na maioria dos casos, quando você exerce suas opções, os impostos sobre o rendimento serão devidos no excesso do valor da opção (definido pelo conselho de administração da empresa, se for privado ou pelo mercado, se for público) durante o exercício preço.

Se você tem opções não qualificadas ("Não quals" ou NQOs), seu empregador deve reter impostos quando exerce suas opções, como se você tivesse recebido um bônus em dinheiro. O empregador decide quanto reter, com base em diretrizes do IRS e dos estados. A menos que você venda ações no momento do exercício para cobrir sua retenção, você terá que escrever um cheque para seu empregador pelos impostos retidos.

Se você tem opções de ações de incentivo (ISOs), seu empregador não irá reter impostos. Isso significa que depende de você se auto-regular e deixar de lado os impostos que você deve.

Se você tem NQOs ou ISOs, você precisará reservar dinheiro detido em outra conta, como uma conta de economia ou dinheiro, para pagar impostos.

Se você tem NQOs ou ISOs, você precisará reservar dinheiro detido em outra conta, como uma conta de economia ou dinheiro, para pagar impostos. Se você não tem os recursos para pagar o imposto devido em um exercício de opção, você deve considerar o exercício de menos opções para que você não crie uma obrigação de imposto de renda que não pode pagar.

Seguem-se dois cenários que mostram o que pode acontecer se você ganha ganância e exerce tantas opções (não-quals ou ISOs) como você pode sem um plano. Você pode encontrar-se em um pântano financeiro, preso mais em impostos do que você tem dinheiro para pagar.

CENÁRIO NQO.

Você exerce uma opção de ações não qualificada quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Sua renda de compensação tributável é de US $ 100.

Suponha que você esteja nos mais altos montantes de imposto de renda federal e estadual, então você deve 50% do ganho ao governo.

Seu imposto sobre o exercício é de US $ 50. Você escreverá um cheque para seu empregador pelos US $ 35 dos impostos federais e estaduais que a empresa deve reter. Você ainda deve US $ 15 em impostos.

Neste ponto, você possui estoque em seu empregador, você pagou US $ 10 para opções de exercicios e US $ 35 por retenção de impostos.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende suas ações.

O resultado final é que você não tem estoque, gastou US $ 35 por impostos e ainda deve US $ 15 em impostos (os US $ 10 para exercer NQO e US $ 10 de venda de estoque para zero).

Coloque zeros suficientes por trás desses números, e você pode ver como isso se torna um problema.

Sim, a perda de $ 100 na venda de ações é dedutível, mas é uma perda de capital. A dedução de perda pode estar sujeita a limites anuais, portanto, suas economias de impostos podem não ser realizadas por muitos anos.

CENÁRIO ISO.

Você exerce um ISO quando seu valor é de US $ 110 e seu preço de exercício é de US $ 10.

Você não tem renda tributável para fins fiscais regulares e renda tributável de US $ 100 para fins de Imposto Mínimo Alternativo (AMT). O exercício do ISO provavelmente fará com que você esteja sujeito a AMT para fins federais e pode fazer você estar sujeito à AMT para fins estatais, então suponha que você deve 35% do ganho ao governo.

Portanto, seu imposto sobre o exercício é de US $ 35 e, uma vez que os empregadores não retiram impostos sobre exercícios de ISO, você deve estar preparado para pagar US $ 35 de seus próprios recursos.

Neste ponto, você possui estoque em seu empregador, você pagou US $ 10 para exercer opções e tem uma obrigação fiscal de US $ 35.

O que acontece depois?

O preço das ações cai para US $ 10, quando você vende suas ações.

O resultado final é que você não tem estoque, mas você ainda deve US $ 35 em impostos (os US $ 10 para exercer ISOs e US $ 10 de venda de estoque para zero).

Foi nos casos de ISOs [1] que eu mais vezes vi pessoas em pesadelos do IRS, com contas de impostos em centenas de milhares ou mesmo milhões que não podiam pagar.

Como no caso de exercícios não-qualificados, a perda de US $ 100 é dedutível, mas pode estar sujeita a limites anuais. Observe também que você terá uma base diferente em suas ações para fins regulares de imposto e AMT, bem como uma transferência de crédito AMT, que deve ser levada em consideração.

Esses cenários parecem improváveis? Eu vi versões deles acontecerem dezenas de vezes, muitas vezes o suficiente para que eu conte esse relato sempre que puder.

O que pode ser feito para evitar um problema potencial?

• Se o seu empregador é público, considere vender pelo menos estoque suficiente no exercício para pagar sua responsabilidade fiscal final. Isso é comumente referido como um exercício sem dinheiro. No exercício, você vende imediatamente ações suficientes para pagar tanto o preço de exercício quanto o seu passivo fiscal antecipado. (Mas lembre-se de que você ainda deve reservar algum dinheiro para o imposto adicional devido).

Se você não tiver o suficiente para pagar os impostos, considere exercer menos opções.

• Faça menos opções para manter o dinheiro para pagar impostos. Esta é a escolha mais difícil para muitas pessoas, porque se preocupam que, se não agem agora, terão perdido uma grande oportunidade potencial.

• Considere exercer suas opções de forma escalonada. Se você armazenar ações de opções anteriormente exercidas, isso lhe dá a oportunidade de vender as ações à medida que você exerce opções adicionais. Esta escolha pode ser particularmente benéfica se as ações tiverem sido mantidas por mais de um ano e o ganho associado seja qualificado para um tratamento favorável a longo prazo do imposto sobre o ganho de capital.

Gerencie seu risco de desvantagem.

Seja tão racional quando se trata de suas opções como você é quando planeja seu portfólio de investimentos. Os valores das ações nem sempre aumentam ao longo do tempo. Parte do que você está fazendo é gerenciar riscos negativos. Isso pode significar separar-se de uma vantagem potencial para evitar uma desvantagem catastrófica.

Ser ganancioso ou despreparado e apostar todos os seus ativos no futuro do estoque de seu empregador pode produzir algumas conseqüências financeiras inesperadas e indesejáveis.

Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação.

Sobre o autor.

Bob Guenley era um contador fiscal para executivos do Vale do Silicon da década de 1980 até a década de 2000 e atualmente trabalha para uma empresa de capital de risco líder.

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Quando você deve exercer suas opções de estoque?

As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.

É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.

Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.

Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho conjuntamente US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto combinada do estado marginal e federal ordinário de 2018 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.

83 (b) Eleições podem ter enorme valor.

Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.

Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.

Cenário dos empregados precoce.

Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Alta Probabilidade de Sucesso.

Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.

O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.

Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.

Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.

Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.

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Sobre o autor.

Andy Rachleff é o co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.

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